?

Log in

No account? Create an account
dragonium

andresol


Блог Андрея Соловьева


Previous Entry Share Next Entry
Экспериментальный тур
dragonium
andresol
Июль 2002 года. Гронинген, Нидерланды. Экспериментальный тур международной олимпиады школьников по химии (IChO). Даже задания можно в интернете найти - экспериментальные задания в конце файла. 5 часов на три задачи: ферментативная кинетика через титрование, орг. синтез и спектрофотометрия.

Я всегда считал, что теория мне дается лучше, чем эксперимент. Органический синтез я делал до этого всего два раза в жизни. Титровать, вроде, за последние пару лет научился. Может быть, заставлять школьников соревноваться на время, кто быстрее проведет синтез, - занятие глупое и небезопасное, но экспериментальный тур был и остается неотъемлемой частью химических олимпиад. Мало хорошо вызубрить теорию, надо еще и руки иметь достаточно прямые. На уровне готовки еды, но для кого-то и этот уровень - проблема. Ну, начну с двухстадийного синтеза - он идет дольше всего, параллельно сделаю кинетику, а на спектроскопию, сколько времени останется. Плюс соберу все свои баллы на теоретических вопросах и расчетах, без которых не обходится ни один экспериментальный тур.


На школьных и районных турах олимпиады эксперимента не бывает. Хотя в нашей школе учителя химии были старой закалки, и экспериментальные работы в классе мы делали. Что-то там сливали, получали водород, аммиак, осадок сульфата бария. На городской олимпиаде экспериментальный тур уже есть, но в Питере, когда я учился, вначале был первый теоретический тур, куда попадали по сотне учеников из каждого класса, а на второй экспериментальный тур отбирали всего по 20-30 человек - тех, кто хоть что-то на первом туре решил (потом был третий тур с задачами по выбору, но не о них сегодня речь).

На всероссийской олимпиаде, как я писал в прошлый раз, было тоже два теоретических тура и один экспериментальный. Но вес экспериментального тура был всего 30 баллов из 150 (20%). К тому же только часть этих баллов выдавалась за точность анализа и технику работы. Остальные шли за правильность написанных реакций, формул для расчетов. Мог быть еще теоретический вопрос, почему мы делаем так, а не по-другому. “Всеросс” благоволил теоретикам, но на “межнаре” эксперимент “весил” уже 40% от всех баллов. И туров там было всего два - теория и практика. Еще хорошо, что баллы распределяли 60-40, а не 50-50.

Если бы я был просто учеником обыкновенной общеобразовательной школы, то я бы ни за что не подготовился к эксперименту. Все-таки школьные сливания щелочи с кислотой были очень далеки от того, что требуется уметь на олимпиадах высокого уровня. А тогда, в начале 2000-х не было даже YouTube, чтобы можно было найти видеообъяснения всех распространенных экспериментальных техник.

В 9 классе без какой-либо специальной подготовки, прочитав одну книгу, я попал на экспериментальный тур городской олимпиады по химии. Значит, что-то правильно решил на первом теоретическом. Учительница по химии могла мне помочь только тем, что принесла советскую книгу “Техника лабораторных работ” Воскресенского - увесистый кирпич, который описывал самые разные хитрые приспособления, но не касался базовых вещей. Но задания на олимпиаде оказались не такими сложными: качественный анализ, какое вещество в какой пробирке, через сливание их содержимого (нюхать тоже можно) и неорганический синтез какого-то соединения свинца. Уж не знаю, насколько хорошо я с ними справился, но на следующий третий тур городской олимпиады я в 9 классе не попал. Скорее всего, по совокупности баллов двух туров. Но я получил диплом третьей степени и приглашение заниматься в химическом кружке.

О химическом кружке, который сейчас называется Химический центр, и в котором я занимался в 10 и 11 классах я мог бы написать отдельный пост и даже не один. Но для сегодняшнего рассказа важным является то, что там нас учили не только теории, но и эксперименту. Для этого надо было отдельно вечером ездить в один из будних дней в школу 77, где как раз проводили экспериментальный тур городской олимпиады. Вот там меня научили титровать.

Титрование, если кто не знает, - это добавление к одному раствору другого раствора из длинной градуированной трубки, которая называется бюреткой. Если концентрация одного раствора известна и между ними протекает реакция, конец которой можно установить по добавленному индикатору, то можно рассчитать неизвестную концентрацию другого раствора. Сейчас, когда появились автоматические титраторы и другие методы определения концентрации, ручное титрование становится уделом школьных олимпиад и мучения студентов на практикумах по аналитике. Я даже не уверен, учат ли ему американских студентов-химиков.

Но так как экспериментальные туры на городских и всероссийских олимпиадах, когда я в них участвовал в 10 и 11 классе, были завязаны на титрование, то этот навык я развил неплохо и собирал нормальные баллы, несмотря на общую свою неуклюжесть. Вот и на международной олимпиаде задание на титрование мне удалось выполнить лучше всего и получить за него почти полный балл.


Сколько мне дали за синтез, я уже не помню. Получил белый продукт ненулевой массы и на том спасибо. Как я уже упомянул, синтез до этого я делал только дважды: один раз в 77-й школе, но тот синтез этилбромида из EtOH, NaBr и H2SO4 имел мало общего с тем, что требовалось на IChO. Второй раз - на двухнедельных майских сборах в МГУ, где из 15 человек, кто лучше всего выступил на всероссийской олимпиаде, выбирали тех четверых, кто поедет на международную.

К моменту этих сборов оргкомитет олимпиады рассылает по странам-участницам тренировочные задачи, которые чем-то похожи на те, что будут на настоящей олимпиаде. Делается это, как я представляю, для того, чтобы уравнять учебные программы в разных странах. И в том числе дать представление, к какому эксперименту готовиться. Вот мы и делали там в один из дней сборов синтез. Я ощущал себя Остапом Бендером: вроде, победитель всероссийской олимпиады, но делал синтез второй раз в жизни. И не могу сказать, что двух раз мне хватило, чтобы чувствовать себя уверенным. Это потом у меня в универе будет практикум по органике, о котором я уже писал в жж в трех частях. А тогда тупо делал, что было написано в методике. Я даже не помню, делали ли мы на московских сборах ТСХ.

Третье задание - спектрофотометрическое определение железа в таблетках вообще не помню, как делал. Помню только, что сам прибор был в отдельной комнате, куда надо было идти с приготовленным раствором, а не в общей лабе, где химичили одновременно человек 20 школьников. В общем, в итоге я получил за эксперимент 28 баллов из 40 возможных (70%), что, прямо скажем, не самый крутой результат. За теорию у меня было 50 из 60 (83%) (но там были свои глупые ошибки).

Однако мой результат был самым высоким по эксперименту у нас в команде. Правда, Илья, который в итоге получил бронзовую медаль, уверял, что продукт его синтеза украл кто-то из конкурентов и поэтому он недосчитался приличного количества баллов. Я в эту историю охотно верю, учитывая, что все работают в одной лабе, бегая от одного эксперимента к другому, от весов к спектрофотометру. Даже случайно легко было перепутать.

Лидер нашей команды Игорь в итоге получил приз за лучший результат в теоретическом туре (порядка 58/60), но в общем зачете занял только 20-е место из-за низкого балла в эксперименте. Он был еще большим теоретиком, чем я, и в итоге стал физхимиком, а не органиком-синтетиком.

В целом, это известная штука насчет российских химиков-олимпиадников: в теории наши команды намного сильнее, чем в эксперименте. Поэтому нам выгодно, когда на олимпиаде сложная теория и простая практика, а в Голландии в тот год было наоборот, поэтому наши руководители относительно спокойно отнеслись к тому, что у нас в итоге было одно золото, два серебра и одна бронза, а не четыре золота, как у китайцев.


Но у китайцев было бы 4 золота при любом наборе задач. Про них рассказывали, что сборы у них продолжаются 8 недель, когда вся команда уходит в горы и с утра до вечера решает задачи и химичит в лабе, ставя опыты из тренировочного набора по десять раз. Что вообще-то правилами международной олимпиады запрещено. Но даже в команде России, если кто-то занимал потом абсолютно высокие места на IChO, то почти наверняка тренировался весь 11-й класс на базе местного универа делать опыты. Слишком уж высок вклад эксперимента на международке. И слишком невероятно даже для мегамозга, который выучил все химические реакции, провести их в полевых условиях в лаборатории, если он никогда колбы в руках до этого не держал.

Не так давно я перечитал сказ Лескова ”Левша” и отметил, что там много смешного и актуального. Вот даже с техникой безопасности, о которой вспоминали в комментах к предыдущему посту об олимпиадах. По правилам каждая команда должна приезжать со своими защитными очками (goggles). И нам руководство их перед экспериментальным туром IChO раздало, а потом забрало назад. Ни на всероссийской олимпиаде, ни на сборах, ни потом в СПбГУ никто в очках не работал. В США же на том, как важно их постоянно носить в лабе, все помешаны.

  • 1
Спасибо за пост! Интересно...

Спасибо, что читаете.

Не знаю, как американских, а канадских студентов-химиков титрованию вручную учат до сих пор (по крайней мере, пять лет назад учили). Спасибо за пост, интересно было почитать. Венцом моих химических олимпиад была областная в 9 классе, где я, конечно, после своей сельской школы ничего толком решить не смогла. Чудо, вообще, что на районной что-то показала. ;)

Спасибо, про студентов информация любопытная. Подозреваю, что американцев тоже учат, по крайней мере, в некоторых университетах, но лично считаю, что пора оставить ручное в 20-м веке.

У меня со всеми остальными предметами, кроме химии, было так: чудом доходил до городской олимпиады в одном из классов, ну, а дальше шли те, кто целенаправленно по этим предметам готовился.

Очень интересно было почитать. У нас на уроках химии про эксперименты вообще никто не слышал и вообще ее так преподавали, что я ее абсолютно не понимала и до сих пор не знаю, почему у меня стоит по ней пятерка в аттестате.

Спасибо!
С химией нам повезло, что были эксперименты, а вот с физикой, начиная с 9 класса, и с биологией во всех классах у нас была чехарда учителей, из которых никому не было дела до экспериментов.

Мой брат тоже постоянно удивляется, что имел в свое время 5 по химии, но сейчас ничего не помнит, несмотря на то, что я ему постоянно что-то про свою учебу и работу рассказывал.

Учат студентов-американцев титровать, по крайней мере еще несколько лет назад учили. Я это своими глазами видела, вернее учила ;-)

Какой список! Узнаю еще пять имен (четверых знаю лично ;-) не от России-Украины-Беларуси правда), какой же маленький этот химический мир. Было бы прикольно, если б еще была статистика, где все эти люди сейчас и чем занимаются. Особенно разница между сша и бссср.

В школе у нас не было ни одной лабораторной работы по химии (блин! я теперь хочу написать воспоминания о школе!) и колб и бюреток я не держала в руках до первого курса. Даже на экзамене химичка вроде как вытащила три реактива (она вроде бы только в трех билетах была согласна дать нам делать эксперимент, что в целом вполне рискованно, учитывая, что мы никогда ничего не делали), но в итоге на экзамене экспериментальный вопрос нужно было рассказать устно и в деталях - представить, что ты наливаешь А в В и так далее. Может, для развития воображения это было даже полезнее...

Теперь мне интересно, а титруют ли вручную потом в реальной жизни/науке - может, аналитики и титруют. Но для органика протитровать бутиллитий подразумевает намного более простую операцию с колбой, септой и шприцом, которой не нужно год учить.

В школе я сдавал экзамены по химии в 9 и 11 классе. И эксперимента на экзаменах у нас тоже не было, хотя на уроках он был. Потом я где-то нашел вариант билетов с экспериментом и очень им удивился. Ну, а с появлением ЕГЭ никто уже на экзаменах не экспериментирует.

Я о школе отдельно вряд ли буду пост писать, но вот была у меня идея написать о химических видео в интернете. Думаю, что в 1999 году я при всем желании не смог бы найти там видео о том, как титровать. А сейчас без проблем, с описанием всех шагов. Или синтез Гриньяра в нескольких вариациях.

Отобраться на международную олимпиаду от небольшой прибалтийской страны с населением в 2 млн человек по сложности примерно как выиграть городскую олимпиаду в Питере. Но тем удивительнее, что от этих стран люди берут и золотые медали. Возможно, сама возможность поехать на олимпиаду в другую страну - хорошая мотивация все учить.

Да, мне тоже было бы интересно узнать, где оказались бывшие олимпиадники сейчас. Про несколько человек я знаю. Из нашей команды все четверо получили PhD по химии или его немецкие и российские аналоги. Американца одного нашел: MIT - Berkeley - постдок в Northwestern - Staff Engineer, United Technologies Research Center.
Китаец, который был на самом первом месте, с большой вероятностью вот этот профессор в Сингапуре: https://www.chemistry.nus.edu.sg/people/academic_staff/zhuye.htm.

(no subject) (Anonymous) Expand
(no subject) (Anonymous) Expand
Вот я тоже хотела спросить: а как сложилось у знакомых тебе олимпиадников? Вот из вашей команды все, понятно, пошли без экзаменов в ВУЗ, а куда? Все в МГУ?
Интересно про них потому, что, как мне кажется, нечасто те, кто очень ярко выделяется в ранней юности, продолжает быть такой же звездой и после PhD-постдока. Хотя ты выше приводишь примеры профов...

Я вот никогда не проходила даже на всероссийский уровень... Но эксперимент, если бы прошла, у меня был бы любимым :). Похвастаюсь: и в 10м и в 11м классе мы один день в неделю были в МГУ (у аналитиков и органиков) и тогда прошли почти весь прак по качественным реакциям, немного по количественным, немного оргсинтез. Но буквально через год после моего выпуска школа это прикрыла, сейчас уже никто не ездит :(.

Из 4 человек из нашей команды в МГУ пошел учиться только один парень, который был из Барнаула. Я и мой приятель Женя решили остаться в Питере и пошли в СПбГУ, а Игорь был из Казани и пошел в Казанский университет. Хотя да, могли поступать без экзаменов в любой. В итоге все защитили кандидатские или PhD, что, как я понимаю, далеко не со всеми командами, участвовавшими в международных олимпиадах бывает.
Тема интересная, я про нее, пожалуй, потом отдельный пост напишу с теми примерами успехов и неудач, которые я знаю.

Вот мне такая экспериментальная подготовка, как была у вас в школе, весьма пригодилась бы на олимпиадах. А тебе потом пришлось все то же самое повторять уже в университете?

Учат-учат :)
Вот у нас как раз на этой неделе начнётся вторая лаба по титрованию.
https://blogs.stockton.edu/chem1/about-2/experiment-7/

Студенты не очень любят эту лабораторку.
Мы её и так уже упростили. То, что раньше они делали за один лабораторный период, сейчас разбито на две части.

Спасибо, буду знать, что учат и будут учить. По вашей ссылке, кстати, есть видео, как титровать, с 400k+ просмотров, что немало для химического видео. Видно, что тема популярна. В те времена, когда я участвовал в олимпиадах и учился в СПбГУ, такой возможности посмотреть все по шагам и с картинками не было.

Ох, олимпиады - классная тема :)
Я помню, в 8м классе у меня в багаже была только теория, начитанная за летние каникулы. А на самой первой, районной, олимпиаде я прошел в практический тур и надо было получить каких-то газов из неорганики и доказать, что это они. Так я устроил первый в жизни взрыв (водород из железных опилок и серной кислоты, заляпавшей тетрадь с решениями) и узнал как пахнет аммиак. От его резкого запаха я так испугался, что в ужасе полетел сливать все в раковину, боялся, что отравлюсь :)
А на межнаре в 2003-м был синтез дипептида. Методичка была расписана очень подробно и выдано оборудования как раз столько, чтобы провести реакцию. Как сейчас помню, было два шприца для ввода реагентов через септу. Я делал все пошагово по методичке и получил вроде нормальный балл. Один более опытный в органике товарищ решил зачем-то "сэкономить" один шприц и набрал второй реагент, не отмыв первый. В итоге у него второй реагент закристаллизовался в игле, и он потерял время, выход, и баллы.
Насчет будущего олимпиадников, кстати, действительно интересно было бы провести ресерч. Я совершенно случайно встретился с олимпиадниками-одногодками в Германии (Украина и Хорватия), а во Флориде работал вместе с постдоком из Румынии, который участвовал в национальном отборе на IChO 2003 и 2004, но оба раза не прошел. В linkedIn есть, кажется, группа IChO alumni, мой друг собирал их год-два назад на митап в Голландии. С&EN периодически пишет про американских олимпиадников.

Спасибо за интересный комментарий!
Вот и ты подтверждаешь пренебрежение техникой безопасности на отечественных олимпиадах.
Про синтез дипептида мне, кстати, что-то рассказывал парень, который от Питера в 2003 году на IChO ездил. Мне даже интересно, смог бы я с таким разобраться, если бы в наш год оно было.

Я следующий пост про олимпиады планирую написать рассуждательный насчет того, зачем они вообще нужны и кем бывшие олимпиадники становятся (хотя не уверен, что буду 200+ человек гуглить для сбора статистики, многих ведь и не нагуглишь). Но вот ты еще один пример, что стандартный путь - получить PhD или его аналог и работать химиком. Я бы сказал, что на большее олимпиады и не претендуют, так как задачки на время - это одно, а наука - другое. И всего этого можно достичь без олимпиад, но олимпиады делают некоторые вещи проще (как мне медаль IChO через 10 лет пригодилась, чтобы подать самостоятельно на грин-карту).

Как было сказано выше, в 2003 году синтез на межнаре был действительно эталонный. Если не изобретать велосипед, а тупо делать всё по инструкции, получался белый и красивый пептид - можно положить в баночку, и любоваться :) Помнится, на последней стадии требовалось растереть продукт с эфиром, и затем эфир выпарить. Кстати, в 2003 году субъективно было веселее. Не так богато, как в Голландии, зато полная анархия.
А вот в 2002 году был мрак со спектрофотометрическим определением железа. Суспензию из растёртых в порошок таблеток требовалось профильтровать, но на всю толпу было полтора вакуумных насоса, каждый из которых невыносимо плохо тянул. В итоге собралась огромная очередь, участники потеряли кучу времени, а половина из них по-моему вообще не добралась до титрования. Илья действительно жаловался, что у него кто-то украл продукт, это я тоже помню.
В целом, конечно, отличный опыт. Заграница, интересные люди, веселуха, пьянки-гулянки, ну и где-то мимолётом ещё затесалась химия. Удивительно, но из всей российской команды в 2002 году мне не запомнился только лишь ты, сложно сказать, почему :) Ну и знакомые лица потом регулярно где-то всплывают.

Твой комментарий особенно актуален, так как ты тоже был на IChO 2002. Может, мы потому там и не встретились, что меня пьянки-гулянки никогда особо не интересовали (поход в ночной клуб остался для меня одним из самых скучных моментов олимпиады). Но вообще мы уже обсуждали, что это странная случайность - я не так мало с кем там общался из русскоязычной публики, но с тобой так нигде и не пересекся.

Но у меня вообще память не идеальная. Я совру, если скажу, что визуально помню насос, к которому выстраивались очереди. Хотя у меня в голове засела идея, что для спектрофотометрического задания использовалось некое shared equipment, к которому была очередь. Но вот почему-то я решил, что это был сам спектрофотометр. У меня эта задача шла последней, и мозги уже совсем в полуавтоматический режим переключились.

А вот я помню приятное ощущение при получении редких премий. И еще я помню твой пост про профессором в квадратный штат. И думаю про мои перспективы сельским доктором в квадратную провинцию, и до недавнего времени посещавшие меня мысли сменить профессию. Ты доволен своим выбором карьеры или подумываешь вернуться?

В науке я никогда не достигал уровня, когда я мог бы про себя сказать “один из лучших в мире”, как это было с олимпиадами, поэтому, возможно, мне было не так обидно из нее уходить. Наоборот, в 2012 году она мне так уже надоела, что я уходил с радостью, хотя и с тревогой, удастся ли преуспеть с мобильными приложениями. Сейчас я могу сказать, что удалось. И в плане того, сколько людей ими пользуются (миллионы по сравнению с несколькими сотнями, кто читал мои научные статьи), и в плане заработанных денег, и в плане свободного распоряжения собственным временем. К тому же не надо рисковать здоровьем, работая с реактивами.

При этом я понимаю, что программирование я никогда не выучу до того уровня, до которого выучил химию. В первую очередь даже из-за того, что у меня к программированию никогда не было такой любви как к химии. Я хотел бы что-нибудь значительное сделать в химии, но понимаю, что это непросто. Если возвращаться, то только когда я буду считать себя полностью финансово независимым ни от кого, а сейчас у меня даже дома своего нет.

Профессора живут от гранта до гранта и публикуют кучу статей, лишь бы эти гранты получить. Вот такая ситуация мне не нравилась. Но я и не хочу возвращаться в химию, чтобы опубликовать еще несколько десятков средних по уровню статей, которые никто не будет читать и которые ничего не изменят. А вот каких-то больших научных идей у меня так и не созрело. Поэтому я буду смотреть шире: может быть, лучше будет какой-нибудь полезный химический софт создать. Или влог на ютубе о химии завести. Или теми же олимпиадами заниматься - там хоть понятны цели и сразу виден результат. В общем, я пока окончательно от идеи вернуться в химию не отказался, но отказался от того, чтобы ставить себе жесткий дедлайн по этому поводу. Пока сосредоточен на мобильных приложениях.

Ты рассказываешь про какой-то параллельный для меня мир. Очень интересно!

Спасибо.
Я собрался еще как минимум один пост написать про олимпиады. А вчера разбирал на компьютере свои старые файлы, тексты, которые писал 10 и больше лет назад, когда еще не вел блог. И нашел тогдашние свои записи о кружке и олимпиадах. Если об этой теме интересно читать, то у меня еще есть, что рассказать.

Отлично, спасибо!
Помню Игорь и в университете все экзамены и приходил только на лабораторные работы. Даже жаль, что экстерном практические работы не сдашь.

То есть он не ходил на лекции, а только на практикум и потом сдавал экзамены?
У нас, кстати, так тоже некоторые товарищи делали, но не потому, что были очень умные или им разрешили, а потому что им было лень ходить на лекции и параллельно учебе они где-то подрабатывали. Потом часто у мой конспект лекций копировали перед экзаменами.

Класс!Спасибо. Жалко что у нас возможности для детей от миллионников начинаются, а ВОЗМОЖНОСТИ вообще в двух столицах, проживание в других регионах не исключает результатов, но сильно снижает возможности.

Нет, возможности преуспеть в олимпиадах были и есть во многих городах России. Один из самых сильных олимпиадников от России был из Вологды. Из Казани одно время было больше людей, чем из Питера. Вот в наш год у нас в команде был парень из Барнаула.

По идее с развитием интернета еще проще становится подготовиться к олимпиадам самостоятельно, где бы ни жил, было бы желание. Но я смотрю на списки победителей всероссийской олимпиады последних лет, и такое впечатление, что москвичей стало больше. Но я не знаю, какие сейчас критерии отбора. Ну, и да, в Москве и Питере есть центры где к этим олимпиадам готовят профессионально. Есть и такое, что талантливые дети из провинции едут учиться в столицы в последние классы ради этих больших возможностей.

В последние годы я и на команду США на IChO посматриваю, откуда там школьники, из каких штатов. Тоже бывают неожиданные типа Индианы или Оклахомы. Не только Калифорния или Нью-Йорк.

Любопытно, спасибо.
Я выше республиканского уровня не поднимался, но и на республиканском (ТАССР) мы и марганцовкой титровали и толуол нитровали.


И да, ручное титрование - отстой редкостный. Это не упражнение в науке, это упражнение в терпеливости. Никогда не понимал, почему олимпиадника оценивают не по способности "разработать синтез", а по квалификации лаборанта.

Мне и про студенческие практикумы рассказывали, что в советское время они были длиннее и разнообразнее. Факт, что организовать и провести практический тур намного сложнее, чем теоретический. Плюс, я надеюсь, постепенно начинают соблюдать требования безопасности, и никто уже не дает школьникам нитровать толуол.

Олимпиады оторваны от науки, согласен. Но школьникам все же тяжело наукой заниматься. Это только если учишься в гимназии при университете, где есть возможность работать в лабе и общаться с профессорами, что-то можно сделать за пару лет на уровень студенческой конференции. В США, насколько я понимаю, существуют самые разные соревнования среди школьников - есть и классические олимпиады, как у нас, по которым они свою команду на IChO отбирают, а есть и конкурсы научных проектов.

Но мое мнение, что если кто-то рвется "разработать синтез", то пусть подождет пару лет, выучит теорию, а потом в универе ему предоставят все возможности для научной работы на последующие NN лет. Вот к студенческим олимпиадам, где вместо науки продолжают решать задачки на время, я отношусь несколько осуждающе.

  • 1