andresol (andresol) wrote,
andresol
andresol

Category:

Систематическое наименование кубана

Когда я был в химическом летнем лагере после 10 класса, дали нам однажды набор заданий, среди которых было дать систематическое наименование кубану – есть такой углеводород с формулой C8H8, в котором углероды расположены в углах куба. Никакой связи с Кубой.

Википедии тогда еще не было, по имевшимся у нас книжкам Женя Ларионов разобрался, что кубан можно еще назвать пентацикло[4.2.0.02,5.03,8.04,7]октаном. Мне понадобилось некоторое время, чтобы въехать в то, как образуется это наименование, но все оказалось весьма логично. Если соединить два атома углерода мостиком из 4 углеродов (это будут атомы 1–6), затем еще мостиком из двух углеродов (их пронумеруем 7 и 8), затем соединить 1 и 6 напрямую (это третий 0 в названии), соединить напрямую углероды 2 и 5, 3 и 8, 4 и 7, то получится плоский граф, в котором при переведении в пространство вполне можно опознать кубан. И сразу видно, откуда взялись пять циклов, почему он “пентацикло”.


Все это очень хорошо и ностальгично: чем еще занимать детей летом в доинтернетовскую эпоху. Но человечество далеко продвинулось с тех пор в области автоматических номенклатурилок. Даже жадная ChemDraw разместила в сети бесплатную песочницу, где можно порисовать и назвать структуры. (Ради подобных ссылок я этот пост и пишу: вдруг кому-то еще понадобится назвать химическое соединение по IUPAC, платить тысячи долларов за настоящий ChemDraw не хочется, а пиратской версией уже совесть не позволяет пользоваться). Только что это? Во-первых, они не хотят давать “пентацикло” название (потому что предпочтительное название с точки зрения IUPAC “кубан”, и не надо выпендриваться). А, во-вторых, cubane он дает только для плоского графа, а для кубика добавляет еще кучу ненужных (?) стереодискрипторов:


Я вот вам не объясню, откуда взялись эти 1s,2s и так далее. Незамещенный кубан имеет точечную группу симметрии Oh, не должно быть никаких хиральных и прохиральных центров. Поигрался еще с названиями, убедился, что имеются в виду именно псевдоасимметрические центры, когда два заместителя отличаются только абсолютной конфигурацией, входящего в них хирального элемента, и (R)- имеет приоритет над (S)-.


Но это я отвлекся. Я хотел продемонстрировать, что программа сейчас может моментально и безошибочно назвать соединение, с которым школьникам приходилось сидеть и ломать голову. А потому ценность всех этих заданий на номенклатуру представляется мне сомнительной. И вообще нужно ли учить сейчас номенклатуру органических соединений со всеми ее тонкостями, вроде тех, что я показал выше? Компьютерам намного понятнее и компактнее будет запись типа SMILES (для кубана это будет C12C3C4C1C5C2C3C45), а не все эти скобочки и верхние индексы:


А люди тоже эти систематические названия не воспринимают и норовят придумать тривиальные имена, как тот же кубан. Когда я писал диссертацию и статьи, я выводил все эти “1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene” только в экспериментальной части. А так намного понятнее формула или сокращение “dipp-Imd”, а то и просто “IPr”. И радикал кубана (если от него атом водорода оторвать) так и хочется назвать “кубил”, а не “кубан-1-ил”.


И я бы успокоился на том, что называние химических соединений вручную осталось в истории вместе с дискетами на 3.5 дюйма. Но не тут-то было. Стоит вам поискать “cubane” в ютубе, и первая ссылка на самое просматриваемое видео будет на Khan Academy, где разбирается, как назвать кубан через “пентацикло”. Стоит вам поискать “cubane” на chemistry.stackexchage.com (такой аналог Stack Overflow, но по химии), то больше всего голосов будет у поста о систематическом названии. Никуда эта схоластика не делась, несмотря на появление автоматических номенклатурилок. Мучают детей графами и скобочками. Лучше бы тогда учили группы симметрии, если хочется побольше математики, а не химии.

Это большая проблема всех современных стандартных тестов. Задания по программированию, физике, химии подменяют математическими головоломками, решение которых можно однозначно оценить и быстро генерить много вариантов, без попыток придумать красивые задания, связанные с реальным миром. В школьной химии меня больше всего бесит “рассаживание электронов по полочкам”, которое дают без малейшего представления об уравнении Шредингера и что эти полочки на самом деле значат.

Знать таблицу умножения полезно, а вот уметь перемножать в уме двузначное число с трехзначным в компьютерную эпоху бессмысленно. Когда я готовился к олимпиадам, был у меня двухтомник Несмеянова по органической химии. Книга была издана в 1974 году, через 10 лет после синтеза кубана, но там этот синтез уже был:


(Еще одна полезная ссылка: https://djvu2pdf.com/ – где можно легко перевести советские химические книги, разбросанные по сети в djvu формате, в pdf. То, как мы в студенческие годы собирали коллекции этих файлов, – отдельная история; а теперь все находится в два клика).

А современные учебники игнорируют, что номенклатурить соединения вручную уже не надо. Не надо запоминать порядок заместителей, приоритет двойной связи над тройной и тому подобную лабуду. Я когда-то хотел создать эпп по номенклатуре углеводородов, но отказался от этой идеи. Если некоторые тривиальные названия еще имеет смысл знать (хотя бы от метана до декана, бензол-толуол), то всю эту схоластику с “пентацикло” пора оставить в прошлом.
Tags: chemistry
Subscribe
  • Post a new comment

    Error

    default userpic

    Your IP address will be recorded 

    When you submit the form an invisible reCAPTCHA check will be performed.
    You must follow the Privacy Policy and Google Terms of use.
  • 11 comments