andresol (andresol) wrote,
andresol
andresol

Categories:

Танец у Граббса и Матисса

Заканчиваю с загадочными картинками. Третья из них изображала метатезис олефинов. Это не именная реакция, зато в ней участвует именной катализатор – катализатор Граббса, названный так в честь Роберта Граббса (род. 1942) из Калтеха:


Когда в 2005 году ему за этот катализатор вручали Нобелевскую премию (совместно с Ричардом Шроком и Ивом Шовеном), механизм реакции сравнили с танцем, в котором две пары, взявшиеся за руки (два алкена), меняются партнерами:


Аналогия настолько понравилась, что ее потом много раз разыгрывали с реальными людьми и на Нобелевском банкете, и просто так для популяризации химии:


Поэтому и у меня идея была показать танец. Четырехчленное промежуточное соединение, образованном атомом рутения и тремя атомами углерода – танцующий рутенациклобутан:


Сам механизм, который первым предложил в 1971 году Шовен, выглядит так:


То есть нужно три пары танцоров: реагенты R1CH=CH2 и R2CH=CH2 (которые становятся продуктами R1CH=CHR2 и H2C=CH2) и катализатор [M]=CH2. Первый такой катализатор на основе рутения группа Граббса получила в 1992 году, но я со своим рисунком ориентировался на более активный катализатор второго поколения (1999 год) с карбеновым лигандом:


Карбен у меня служит головой, а хлориды – ногами. Фосфин, если мне память не изменяет, должен отсоединяться, чтобы катализатор перешел в активную форму. А атомам углерода я пририсовал “головы” в виде циклических углеводородных заместителей. Большого химического смысла в них нет. Но в результате одна “голова” так наклонилась, что в комментариях к оригинальному посту очень метко заметили параллель со знаменитой картиной “Танец” (1910) Анри Матисса:


Я ей не вдохновлялся. Там пять танцоров, а мне надо четыре. У Брейгеля я именно такой группы не нашел, но, скорее всего, плохо искал, потому что пляшущих людей Брейгель изображал в больших количествах. На “алкен” больше всего похожи вот эти две девочки:



С картины “Крестьянский танец”:

А Граббса я встречал лично на конференции в 2011 году. Послушал его лекцию и даже показал мой Poster Cube – была у меня такая игрушка, где я искал новую форму без большого содержания:

За полгода до этого я подавал к Граббсу на постдока, но он мне ничего не ответил. На момент нашей личной встречи я уже знал, что пойду к Хартвигу, поэтому просто хотел прикоснуться к истории, раз уж с Дильсом, Альдером или Эмилем Фишером мне не суждено было встретиться.
Tags: art, chemistry
Subscribe

  • Национальный парк Олимпик – Поднялись на три горы

    Вот и третий национальный парк в нашем штате мы посетили в этом году. Парк Олимпик расположен на полуострове к западу от Сиэтла. Мы там уже бывали…

  • Северные Каскады и озеро Инголлз

    В штате Вашингтон расположены три национальных парка: Mount Rainier, Olympic и North Cascades. До последнего из них нам ехать всего 2,5 часа, но его…

  • Gothic Basin

    Утром во вторник мы встали в 6 утра, собрали палатку, позавтракали и поехали на Barlow Pass Trailhead, откуда начинается путь в горную долину,…

  • Post a new comment

    Error

    default userpic

    Your IP address will be recorded 

    When you submit the form an invisible reCAPTCHA check will be performed.
    You must follow the Privacy Policy and Google Terms of use.
  • 16 comments

  • Национальный парк Олимпик – Поднялись на три горы

    Вот и третий национальный парк в нашем штате мы посетили в этом году. Парк Олимпик расположен на полуострове к западу от Сиэтла. Мы там уже бывали…

  • Северные Каскады и озеро Инголлз

    В штате Вашингтон расположены три национальных парка: Mount Rainier, Olympic и North Cascades. До последнего из них нам ехать всего 2,5 часа, но его…

  • Gothic Basin

    Утром во вторник мы встали в 6 утра, собрали палатку, позавтракали и поехали на Barlow Pass Trailhead, откуда начинается путь в горную долину,…