January 27th, 2012

dragonium

Акремостриктин, фотографирование группы и семинар профессора Харропа

1. Возвращаясь к вчерашнему Synthetic Target, хочу показать тот путь, который предложил я.

Все превращения выглядят логично, но вот моя команда не поверила в возможность α-гидроксилирования карбоновой кислоты, пара других мест вызвала сомнения. В результате общая идея с Дильс–Альдером осталась, но вместо алкена, взяли алкин; α-гидроксилирование карбонильных соединений заменилось более привычным дигидроксилированием двойной связи. Число шагов составило 13 (11 – длиннейшая линейная последовательность), и синтез потерял свою элегантность. А ведь я уже отмечал, что ныне в полном синтезе намечается следующая тенденция: переберем хоть тысячу реакционных условий, но найдем способ заставить эту реакцию идти так, как надо, и соберем молекулу в восемь стадий, а не в двадцать пять.
Collapse )