andresol (andresol) wrote,
andresol
andresol

Categories:

Lycoflexine + 10 ноября, среда

Недавно было у меня свободное время почитать что-нибудь не по проекту, не из дружеского расположения, а для души. В этих случаях я часто обращаюсь за направляющим советом в блог Totally Synthetic. Чем старше я становлюсь, тем более скептически я отношусь к полному синтезу как к науке (E. J. Corey уже все сделал), но продолжаю ценить и восхищаться им как искусством (а искусству никакой R. B. Woodward не может поставить предел). Творчеству всегда найдется уголок, даже если техника никуда не развивается.

Так вот самый последний синтез, описанный на этих выходных, пришел к нам из группы Мюльцера, что в университете Вены (много ли вы знаете австрийских химиков вообще?). Сам синтез ликофлексина не представляет ничего сногсшибательного. Довольно краток, использует мощный диен-иновый метатезис на ключевой стадии – реакция неизвестная в 1970-е, когда соединение было впервые выделено. Но вот именно реакции привлекают мое наибольшее внимание. Почему одна методология становится полезной, что все к ней обращаются, и ее отмечают Нобелем (в описанной статье есть ссылки не только на Граббса, но и на гидроборирование по Брауну)? Какой бы ни была польза полного синтеза как такового, но факт, что эти реакции кто-то применил для решения своей внутренней проблемы, остается фактом. А вот другая методика хоть и собирает 40 ссылок за три года, но ни в одной из них исходная реакция не повторяется: ссылка на нее дается в самом начале статьи, чтобы подчеркнуть, что не только наша группа работает над новым синтезом индолов – есть методы хуже наших.




То есть в статье по полному синтезу я высматриваю ссылки на методологические статьи, где впервые описаны (часто без какого-либо конкретного применения) использованные реакции. Всего прочитал восемь статей. Зачастую это краткий, одностраничный вброс в каком-нибудь Tetrahedron Letters или Chemistry Letters. Про иные публикации думаю, что сами авторы, положа руку на сердце, не могли предположить, насколько поможет их детище в синтезе алкалоидов через 30 лет. Причем реакции часто примитивные по сути: вторичный спирт в кетон (тысячи вариантов, но до сих пор ни одного без греха), кетон в алкин (казалось бы, отнять воду, и дело с концом). Есть, конечно, всякие мультикомпонентные твари или тот же диен-иновый метатезис, в использовании которых творческая натура полного синтетика проявляется в полной мере: разглядеть, что эти два цикла можно закрыть одновременно, а не один за другим, дорогого стоит.

Вот и когда меня спрашивают (хотя бы я сам себя спрашиваю), какого рода химией я бы хотел заниматься, один из моих ответов: «Разработкой такой методологии, к которой люди будут обращаться для решения своих синтетических проблем». Но есть у меня и другие интересы, потому чаще всего я отвечаю: «Меня привлекает органическая химия в самом широком смысле».

PLU выбрал профессора Mike Bowers для Phillips Lecture следующей весной. PLU – сообщество аспирантов-химиков. Я туда не вступаю: толку мало, а загрузить подготовкой какого-нибудь пикника могут. Но Phillips Lectures – самое полезное их начинание. Раз в год аспиранты всеобщим голосованием решают, какого профессора пригласить сделать на факультете доклад. Этой весной была очередь органики, и я с большим интересом послушал Фила Бэрана. Теперь же мы выбирали биохимика, а выбрали физикоаналитика. Хотя все последние работы из Bowers group изучают биологические объекты, так что на лекции все равно пойду. Мой же выбор был за Стюарта Шрайбера, того самого, что отфутболил меня на постдока, но мы все (я и Эдмунд) все равно его любим.

Зато мне наконец-то ответил профессор Хартвиг из Иллинойса. Написал, что пока он ждет решений по грантам, я могу послать ему рекомендательные письма. Сразу обсудил эту новость с Эдмундом. Мы с ним сегодня в общей сложности часа полтора перемывали потенциальных руководителей на постдока: эту бы энергию да в рабочее русло. Эдмунд получил порядка шести просьб прислать рекомендации, но он 35 email'ов отправлял. И из тех профессоров, кто с ним связался, я бы согласился работать только с двумя. После разговора послал письма профессорам из моего комитета. Curran ответил, что уже послал, а Флоренсиг ответил, что sure и что это есть great opportunity для меня. На самом же деле еще ничего не решено, но во мне поселили надежду все-таки свалить следующей осенью.

Пока Жульен и Жереми ланчевали, я получил странный звонок. Какая-то тетка быстро-быстро что-то сказала. С детства ненавижу говорить по телефону: пишите письма. Я понял только слова glass и order is ready. «Ага», – догадался я. – «Это наша стеклодувша. Жульен и Жереми на прошлой неделе относили ей битой посуды в починку. Я им еще колонку с увечным шлифом подкинул». Как они вернулись с ланча, я их сразу послал в стеклодувную. Через двадцать минут они вернулись ни с чем: еще не готово. Ложная тревога оказалась. Но кто тогда звонил? «Ага», – догадался Жульен. – «Это Жереми починили очки, он их намедни раcкокал». Glasses. Order is ready.


Tags: chemistry, lytdybr, pitt
Subscribe

  • Post a new comment

    Error

    default userpic

    Your IP address will be recorded 

    When you submit the form an invisible reCAPTCHA check will be performed.
    You must follow the Privacy Policy and Google Terms of use.
  • 4 comments