andresol (andresol) wrote,
andresol
andresol

Category:

NOS2011: Две последние лекции в четверг

В четверг, в последний день конференции, нам выпало прослушать две последние утренние лекции. Выступали две молодых ассошиейт профессорши: Ви Донг из Торонто и Кристина Уайт из Иллинойса. Обе работают над методологией, но у Донг традиционный родиевый катализ, а у Уайт – революционный железный. Зато у Донг все получается с высокими выходами и селективностью – хоть завтра реакцию ставь. А у Уайт поиск идет пока больше в теоретической, фундаментальной плоскости.

Ви Донг (Vy Dong) по рождению и образованию американка, но профессорскую карьеру строит в лучшем канадском университете.

Хотя ходят слухи, что ее хочет переманить к себе Беркли. Профессор Донг привезла с собой на автобусе из Торонто всю свою группу (десять или одиннадцать человек), и все они представляли постеры. Во время ответа на вопросы после лекции Донг пару раз переадресовывала их своим студентам, сидящим в зале. А что удобно: профессору вообще остается только на сцене красоваться. Студентам же она напомнила, что поездка на автобусе есть “reversible transformation”, а значит в понедельник все должны быть в лабе.

Что касается химии, то большую часть времени она рассказывала об гидроацилировании алкенов и кетонов. Гидроацилирование – активация связи С-Н в альдегиде и присоединение к одному двойной связи водорода, а к другому – ацила. Реакцию, конечно, не они выдумали, но группа Донг предложила ряд лигандов, позволяющих избежать конкурирующего декарбонилирования, добиться высокой региоселективности (соотношения линейного и разветвленного продуктов) и, наконец, энантиоселективности. Насчет последней даже была продемонстрирована фотография счастливого студента с комментарием: “When somebody gets >99% ee, we gather and take a shot.”

Были освещены и некоторые другие реакции, например, новое асимметричное гидрирование с найденными родиевыми катализаторами, или применение гидроацилирования в полном синтезе небольших молекул. Но в целом, доклад получился хоть и неплохим, но весьма техническим: еще одна реакция для арсенала органиков-синтетиков. Не хватало более широкого взгляда, философских проблем.

Зато философии хватало в следующей, последней лекции на симпозиуме. Выступала Криситина Уайт (M. Christina White) из Университета Иллинойса в Урбана-Шампейне.

Она была единственным докладчиком, кого я до этого слушал: в сентябре 2009 года она приезжала в Питтсбург. Тогда я прочел пару ее статей и даже задал вопрос после лекции. За два года у них появились некоторые новые результаты, но 80% того, что профессор Уайт говорила на NOS, я уже знал.

Меня вот тоже крайне интересует возможность селективной активации С–Н связей в нефункционализированных соединениях. В природе такие превращения часто осуществляются ферментами, которые имеют в активном центре атомы железа. Потому и многие химики пытаются найти катализаторы для селективного окисления на основе этого дешевого металла. Однако если учесть стоимость весьма сложного лиганда, большие загрузки катализатора и невысокие выходы, придется признать, что пока работа Уайт имеет теоретический, а не практический интерес. Если бы планировал двадцатистадийный синтез, но я не стал бы полагаться на ее катализаторы в девятнадцатой стадии. С другой стороны Граббс к своим катализаторам для метатезиса тоже шел двадцать пять лет, превратив в итоге экзотическое превращение в одну из самых популярных синтетических реакций.

Так что с философской точки зрения Уайт поступает правильно: чтобы получить большие ответы, мы должны задавать большие вопросы. Недаром у нее есть статьи в Science в то время, как Донг ограничивается JACS’ом. Но какое будущее ждет эти железные катализаторы, пока совершенно не ясно. Есть у Уайт и другой катализатор, палладиевый, для окисления в аллильное положение. Он уже коммерчески доступен, но это не такая революционная химия.

Кристина Уайт – очень хороший докладчик. Постоянно ходит взад-вперед и машет руками. Но в тройку лучших лекций я ее не включил, так как для меня эта химия была хорошо знакомой, и от этого мне временами становилось неизбежно скучно.

Под конец с заключительным словом выступил Скотт Зиберт, профессор Университета Темпла и главный организатор следующего National Organic Symposium в Сиэттле летом 2013 года. Он призвал всех делиться впечатлениями и пожеланиями и зафрендить фейсбуковскую страницу 43-его NOS’а. Вот уж не знаю, поеду ли я туда. Сейчас склоняюсь к тому, что скорее нет, чем да. Так как на этот раз лекции мне понравились намного больше постеров, то в первую очередь я буду ориентироваться на список докладчиков. Посмотрим, наберут ли они полтора десятка профессоров, которых мне захочется послушать через два года.

И на этом NOS закончился. Нам надо было успеть вернуть ключи до часа дня. Даже ланчем нас никто не собирался кормить. Завтра я размещу последний пост, относящийся к конференции: о животных, которых я повстречал в Принстоне.
Tags: nos2011, seminar
Subscribe

  • Что сделано в феврале

    Я научился работать над обновлением приложений параллельно с прослушиванием аудиокниг. За короткий месяц февраль я обновил 12 наших приложений под…

  • Можно ли быть против цензуры и при этом банить людей в своем блоге?

    Я ничего не писал о штурме Капитолия, потому что он никаким боком меня не касается. О блокировке Parler в магазинах приложений напишу пару абзацев –…

  • Что я написал в 2020 году

    С школьных времен у меня была привычка после прочтения художественной литературы начинать писать свои тексты в том же стиле. Обычно, написав две-три…

  • Post a new comment

    Error

    default userpic

    Your IP address will be recorded 

    When you submit the form an invisible reCAPTCHA check will be performed.
    You must follow the Privacy Policy and Google Terms of use.
  • 10 comments

  • Что сделано в феврале

    Я научился работать над обновлением приложений параллельно с прослушиванием аудиокниг. За короткий месяц февраль я обновил 12 наших приложений под…

  • Можно ли быть против цензуры и при этом банить людей в своем блоге?

    Я ничего не писал о штурме Капитолия, потому что он никаким боком меня не касается. О блокировке Parler в магазинах приложений напишу пару абзацев –…

  • Что я написал в 2020 году

    С школьных времен у меня была привычка после прочтения художественной литературы начинать писать свои тексты в том же стиле. Обычно, написав две-три…