andresol (andresol) wrote,
andresol
andresol

Category:

Первая публикация: Supporting Info

Хотел бы упомянуть еще несколько вещей, имеющих отношение к моей первой публикацией, но не вошедшие в основной рассказ.

1. Техника безопасности (а точнее ее отсутствие)
Когда я работал в Боулинг Грине, я нарушил столько правил техники безопасности, что сейчас я бы такому андеграду лично уши надрал. Но тогда все обошлось. Я не носил защитных очков, я работал один по ночам, я не подписывал никаких журналов ПТБ. Я работал на приборах, к которым не получил официального доступа: мне Дима показал, что нажимать, и вперед. Просто удивительно, что я им ничего не сломал и не разбил.

Я не знал, что можно пользоваться шприцами и микрошприцами. Поэтому амины добавлял по весу. Весы, соответственно, стояли вне тяги. Поныне самый противный запах, что я когда-либо чувствовал, у пирролидина. Я задерживал дыхание и прикапывал заветное количество вонючей жидкости. Может быть, все-таки хорошо, что я работал один?

Зато по русской традиции я все время носил халат. И Дима привил мне привычку надевать резиновые перчатки. В СПбГУ к ним прибегали только если работали с бромом или хромкой. Я помню, как на втором-третьем курсе у меня несколько раз на руках сходила вся кожа. А в перчатках можно было безбоязненно тыкать пальцем в любую органическую бяку. Работать в перчатках мне настолько понравилось, что я продолжил их надевать и на пятом курсе, вернувшись в Питер. Старшие товарищи отнеслись к этому как к блажи и буржуйству, а младшие – переняли эту вредную привычку.

2. О цитируемости
На настоящий момент первоначальная 2007 JOC статья была процитирована 8 раз, а статья 2010 Tetrahedron – всего один раз. Я, признаюсь, читал не все статьи, их цитирующие. В большинстве случаев это обзоры или другие методы по синтезу бензотиофенов, где на нас ссылаются среди других литературных предшественников.

Статья в Tetrahedron’е с правильной структурой – единственная моя публикация в журналах издательства Elsevier. Даже не знаю, можно ли ее считать моей, учитывая историю ее появления. Но для коллекции я считаю и всегда указываю в своем CV.

Когда я вычислял свои цитирования для грин-карты, я, конечно, учитывал и эти боулинг-гриновские статьи. Но во всяких научных жизнеописаниях, вроде Research summary при подаче на постдока, я стал называть тот проект синтез aminobenzo[b]thiophenes, не указывая 2- или 3-. И схему рисовал, конечно, с правильной формулой продукта. Хотя если бы кто-то решил докопаться до истины и открыть оригинальную статью 2007 года, то он не мог бы не заметить существенное отличие.

3. 2′-Хлорацетофенон vs. 2-хлорацетофенон
Исходник для реакции был получен нитрованием 2′-хлорацетофенона (KNO3/H2SO4). И с тех пор я хорошо запомнил, чем отличаются 2-хлорацетофенон и 2′-хлорацетофенон.


Это знание мне пригодилось через три года, когда я писал в питтсбургской аспирантуре экзамен по гетероциклической химии. В одном из вопросов исходное вещество было ошибочно названо 2-бромацетофеноном, хотя по логике должен был быть 2′-бромацетофенон. Я решил блеснуть знаниями и написал, что реакция не идет. Профессор Випф, увидев, что я не нарисовал структуру продукта поставил мне 0 баллов за этот вопрос, но я с легкостью отапеллировал полный балл, указав, что условие было некорректное: просили 2-бромоацетофенон, я его и нарисовал.

В статье мы называли вещество без штрихов 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethanone, как предлагает ChemDraw. Тут не запутаешься, хотя этанон звучит кривовато.

4. Middle initial
Начиная с питтсбургских аспирнатских публикаций, я решил убрать из своего имени в списке соавторов центральную “Y.”. Без него смотрится лучше и читается проще (а не Андрей «почему?» Соловьев). А вы оставляете первую букву своего отчества в своих англоязычных статьях?


В группе Некерса принято размещать фотографии выпускников на стене над ротационным испарителем.

5. One-pot
Это популярное словечко в название нашей статьи “One-Pot Synthesis of Substituted 2-Aminobenzo[b]thiophenes” Дима вставил совершенно напрасно. One-pot применимо, когда две и больше стадий проводят без выделения промежуточного продукта, в одной и той же колбе, просто добавив новый реагент и часто даже не сменив растворитель. Наш же процесс технически одностадийный. Мы все смешали, погрели и выделили продукт. Диму на это слово натолкнул первоначальный дизайн реакции: ацетофенон в тиоамид, затем циклизация в бензотиофен. То, что оно сразу зациклизовалось без выделения тиоамида, и было по мнению Димы тем самым one-pot. Сейчас-то мы знаем, что там и тиоамида никакого не образовывалось.

6. Механизмы
Ну, и для самых любопытных предложенные Димой механизмы тех реакций в том виде, как они опубликованы в Tetrahedron’е (журнал богатый, не обеднеет, если я пару картинок позаимствую для образовательных целей).



Tags: chemistry, citation, grad school, memoir
Subscribe

  • Путешествие в Аризону

    Один из символов Аризоны – кактус сагуаро. И хотя в этой поездке мы сфокусировались на городах – два дня провели в Финиксе, а затем два дня в Тусоне…

  • Кампус University of British Columbia

    В комментариях к предыдущему посту люди, для которых развитие архитектуры закончилось в 19 веке, сетовали, что не в тот город мы поехали. Я…

  • Кампусы University of California, San Diego и University of San Diego

    Изначально я не планировал заезжать на кампус UCSD, но мне случайно попалась на глаза фотография Salk Institute, и я сказал, что хочу сам увидеть эти…

  • Post a new comment

    Error

    default userpic

    Your IP address will be recorded 

    When you submit the form an invisible reCAPTCHA check will be performed.
    You must follow the Privacy Policy and Google Terms of use.
  • 26 comments

  • Путешествие в Аризону

    Один из символов Аризоны – кактус сагуаро. И хотя в этой поездке мы сфокусировались на городах – два дня провели в Финиксе, а затем два дня в Тусоне…

  • Кампус University of British Columbia

    В комментариях к предыдущему посту люди, для которых развитие архитектуры закончилось в 19 веке, сетовали, что не в тот город мы поехали. Я…

  • Кампусы University of California, San Diego и University of San Diego

    Изначально я не планировал заезжать на кампус UCSD, но мне случайно попалась на глаза фотография Salk Institute, и я сказал, что хочу сам увидеть эти…